Što Su Izotiocijanati?

Sadržaj:

Video: Što Su Izotiocijanati?

Video: Što Su Izotiocijanati?
Video: Спящий и Красавица / Beauty and the Sleeper. Фильм. StarMedia. Мелодрама 2024, Studeni
Što Su Izotiocijanati?
Što Su Izotiocijanati?
Anonim

Opća formula izotiocijanata - R-N = C = S

Izotiocijanati (ulje senfa) su organski spojevi - antioksidansisadrži funkcionalnu skupinu N = C = S i sumporne analogne izocijanate R - N = C = O1.

Reaktivnost izotiocijanata

Izotiocijanati, poput izocijanata, heterokumulirani su s elektrofilnim centrom na atomu ugljika i karakterizirani su nukleofilnim reakcijama dodavanja:

R-N = C = S + NuH od R-NH-C (= S) Nu

Ulje gorušice izvor je izotiocijanata
Ulje gorušice izvor je izotiocijanata

(Nu = OR, Oar, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Kada izotiocijanati reagiraju s alkoholima i fenolima, tiokarbamati, ditiokarbamati s tiolima, s aminima - N, N - disupstituirane tioureje s aminima, tiosimikarbazidi s hidrazinima i tiosemikarbazoni s aldehidima hidrazonima.

U interakciji s C-nukleofilima, izotiocijanati tvore sekundarne amide, taj dodatak teče kao u interakciji izotiocijanata s karbanionima (Grignardovi reagensi, karbanioni β-dikarbonilnih spojeva, itd.).

R-N = C = S + R1MgX do R-NH-C (= S) R1,

A s obzirom na reakciju Friedel-Crafts:

R-N = C = S + ArH od R-NH-C (= S) Ar

Senf, Izotiocijanati
Senf, Izotiocijanati

Izotiocijanati su vezani za karboksilne i tiokarboksilne kiseline, a ugljični disulfid ili ugljični monoksid cijepaju se nestabilnim međuproduktima, što također dovodi do stvaranja sekundarnih amida:

R = N = C = S + R1COXH na R-NH-C (= S) XCOR1

R-NH-C (= S) XCOR1 do R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Izotiocijanati reduciraju se natrijevim borohidridom do sekundarnih tioformamida RNHC (S) H, litij-aluminij-hidridom do odgovarajućih metilamina RNHCH3, cinkom u klorovodičnoj kiselini do primarnih amina RNH2.

Pod djelovanjem živog oksida, izotiocijanati stvaraju izocijanate:

R = N = C = S + HgO od R-N = C = O + HgS

Spojevi uzrokuju apoptozu (smrt stanica raka) i djeluju selektivno.

Hren je hrana s izotiocijanatima
Hren je hrana s izotiocijanatima

Izvori izotiocijanata su brokula, cvjetača, hren i sjeme crne gorušice, povrće iz obitelji kupusa. Ove biljke sadrže sinigrin glikozilat, koji tijekom hidrolize stvara hidroliziocijanat, što uzrokuje gorući okus senfa i hrena. Neki izotiocijanati, poput fenetil izotocijanata i sulforafana, mogu inhibirati karcinogenezu i stvaranje tumora.

Preporučeni: